有機化学Ⅲ

Organic Chemistry III

専門教育科目

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工学部

3年

HETBO3MCA1

2単位

講義 (Lecture)

2024年度前期

中村 光伸

工学研究科

日本語

目標9

メールによる事前連絡が望ましい
姫路工学キャンパス　C632研究室

mitunobu@eng.u-hyogo.ac.jp

5◎

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目標１:磨き続ける力

講義目的
カルボニル化合物の求核付加や置換反応、フェノールの性質や反応、ハロゲン化アリールの求核置換反応について論じる。特にアルドール反応など合成化学上重要な反応について詳細に説明する。
到達目標
カルボニル化合物ではルデヒド、ケトン、カルボン酸とそのエステル、アミド等のカルボニル基を有する化合物の性質、カルボニル基の電子状態、およびカルボニル炭素上での求核付加や置換反応を説明できる。さらにフェノールとハロゲン化アリールの独自の物理的、生化学的性質について理解し、フェノールのクライゼン転位、ハロゲン化アリールの芳香族求核置換反応について解説できる。

科目の位置付け、教育内容・方法
　有機化学Ⅱでは、炭素一酸素結合を含む化合物と芳香族化合物の合成法や化学反応について学習した。有機化学Ⅲでは、カルボニル基を有する化合物の合成や反応とカルボニル基を含む化合物が関与する炭素−炭素結合生成反応を習得させる。有機化学Ⅲにおいても、講義と並行して演習と解法を行うことで学生諸君の理解を深める。

授業計画
１．アルデヒド・ケトン合成
２．カルボニル基への求核付加反応
３．アルコール、アミンの付加
４．エノラートイオン
５．アルドール反応
６．不飽和アルデヒドの共役付加反応
７．カルボン酸の合成
８．求核付加−脱離反応
９．カルボン酸誘導体
１０．クライゼン 縮合
１１．アセト酢酸エステル合成
１２．エナミンの合成
１３．フェノールの物理的性質と合成
１４．フェノールの反応
１５．ハロゲン化アリールと芳香族求核置換反応
　　　定期試験

生成系AIの利用
生成系AIの利用については教員の指示に従うこと。課題レポートの作成や事前・事後学習に当たり、事例検索、翻訳等に補助的に生成系AIを使用しても良い。しかし、生成系AIの出力した内容について、事実関係の確認や出典・参考文献を確認・追記することが重要である。

第11版「ソロモンの新有機化学 — T. W. Graham Solomons and Craig B. Fryhle」II　池田正澄・上西潤一・奥山　格・西出喜代治・花房昭静　監訳（廣川書店）

【予習】授業に際して、授業計画の範囲についてテキストを事前読み込み（30ｈ）。
【復習】授業内容の理解を深め定着させるためにテキストを読み直し（30ｈ）。

少人数のアクティブ・ラーニングは実施していないが、ユニバーサルパスポートを通じて授業計画を事前に掲示して事前学習を促したり、授業に演習を取入れ習熟具合の確認をしている。

【成績評価の基準】
カルボニル化合物の求核付加や置換反応、フェノールの性質や反応、ハロゲン化アリールの求核置換反応を理解、習得した者に単位を付与する。
講義目的・到達目標に記載する能力の到達度に応じて、S（90点以上）、A（80点以上）、B（70点以上）、C（60点以上）までの成績で評価する
【成績評価の方法】
定期試験を基準として評価する。

レポートは、それぞれにコメントを付して返す。
定期試験は全体的な講評等をユニバーサルパスポートのクラスプロファイル機能を使って示す。

履修にあたっては有機化学Ⅰおよび有機化学Ⅱを履修しておくこと。授業中に指示した宿題や事前・事後学習はもとより、「講義内容・授業計画」に記載したテキストの該当箇所について、十分な予習・復習をして講義に出席すること。

該当しない